Na temporada 2022-23,  perdeu a Copa da Itália e a Supercopa da Itália e não defendeu com sucesso a Serie A. Apesar de ter sido eliminado pela Inter de Milão na Liga dos Campeões, teve a sorte de manter a classificação para a Liga dos Campeões,

O Milan enfrentou turbulências no final da temporada, vendendo o meio-campista italiano Tonali, de 23 anos, por € 64 milhões, irritando os torcedores vestidos de camisa AC Milan como uma jogada incrível. No entanto, o AC Milan não manteve totalmente os 64 milhões de euros e também investiu 45 milhões de euros ao trazer novas contratações. No entanto, comparar a operação do AC Milan no mercado de transferências este verão com seis anos atrás, e comparar o plantel desse ano com o atual plantel é incomparável.

Na primeira rodada da nova temporada da Serie A, o Milan venceu por 2 a 0, com Olivier Giroud e Christian Pulisic marcando o gol. O técnico do Bologna, Mota, disse que o elenco do Milan foi muito reforçado, destacando nomes como Olivier Giroud, Leo, Te'o, Fikayo Tomori e Meignan como jogadores indispensáveis. As contratações do Milan nesta temporada têm sido muito econômicas, com nomes como Christian Pulisic, Loftus-Cheek e Reindes em suas camisas de futebol sendo todos de bom calibre.